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令和2年度・基礎科目 I-4-2

有機反応の種類(置換反応)

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解説

ポイント

4つの有機反応を付加・脱離・置換・転位に分け,置換反応を2つ選ぶ問題です。

考え方と解き方

反応の前後で,二重結合が消えたか・できたか,部品が入れかわったかを見ます。

付加は二重結合が開いて原子がつく,脱離は小さな分子が抜けて二重結合ができる,置換は原子団の入れかえ,転位は分子の中でつながり方が変わる反応です。

a:OH が Br に入れかわり,H2O が出ています。骨組みはそのままなので置換です。

b:アルコールから H2O が抜けて C=C ができています。脱離(脱水)です。

c:C=C に HBr がついて1つの分子になっています。付加です。

d:カルボン酸の OH が OCH3 に入れかわるエステル化です。これも置換です。

  • 置換は a と d。答えは ③ (a, d)

ほかの選択肢

④(b, c):どちらも小さな分子の出入りがありますが,b は二重結合ができる脱離,c は二重結合が消える付加です。

覚えておくこと

  • 二重結合が消える→付加。二重結合ができて小さな分子が抜ける→脱離
  • 原子や原子団の入れかえ→置換。エステル化(酸の OH をアルコールの OR に替える)も置換
  • 転位:分子の中で原子のつながり方だけが変わる。外からの足し引きはない

出典:令和2年度 技術士第一次試験 基礎科目 I-4-2(公益社団法人日本技術士会) ジャンル:化学・材料